Přesnou odpověď nemám, ale vykládat veškerou spolupráci před rokem 38 jako vůli Stalina nelze, nemusel mít na věc vůbec takový vliv, aby to mohl stopnout, i kdyby chtěl. Teprve po čistce trockistů v letech 37-38 se situace změnila, do té doby byla jeho pozice natolik vratká, že mohl klidně být odstraněn, kdyby manévroval o chlup méně dobře. Viz přeložené články historika Žukova zde.
Druhá možnost je že doufal, že Hitler bude mít rozum a sílu a nezaútočí, je známo že útočit nechtěl, donutili ho.
Co se týká paktu v r.39, to už byla vynucená operace kvůli odkladu války a možnosti přípravy na ni, nikoliv podpora Hitlera.